محمد باقر روایت میکند که حسن و حسین در این دوران در نماز به مَرْوان بن حَکَم که از سوی معاویه به حکومت مدینه گماشته شده بود، اقتدا میکردند. سید محمد عمادی حائری در دانشنامهٔ جهان اسلام با استناد به منابع شیعی چون حُرِّ عامِلی که اقتدا به شخص فاسِق را نهی میکنند و با توجه به برخوردهای تند حسین با مروان، اعتقاد به نادرست بودن این روایت دارد.[۶۴] گزارشها نشان میدهد که شیعیانی مانند حُجْرِ بن عَدی حتی پیش از کشته شدن حسن بسیار به دیدن او میآمدند و از او تقاضا میکردند تا علیه معاویه قیام کند. اما بنا بر نوشته بلاذری پاسخ او همیشه این بود که «تا زمانی که معاویه هست کاری نمیتوان کرد… امر این است که همیشه در فکر انتقام باشید… اما در مورد آن چیزی نگویید.»[۶۵][۶۶]
بهگفتهٔ ولیری در دانشنامهٔ اسلام، پس از صلح حسن و معاویه در سال ۴۱ ه. ق، حسین سالی یک یا دو میلیون درهم مقرری بر اساس صلحنامه را پذیرفت و چندین بار به دمشق رفت؛ جایی که هدایای بیشتری به او میرسید.[۶۷] بهگفتهٔ دانشنامهٔ جهان اسلام، از میان گزارشهای مختلف در اینباره از سوی یعقوبی، مسعودی، طبری، بلاذری، ابن اعثم، ابن شهرآشوب، شیخ مفید، ابن بابویه، و محمد بن بحر شیبانی، تنها طبری در دو بند به درخواستهای مالی در صلحنامه اشاره میکند.[۶۸] ابن سَعد مینویسد که معاویه به حسین ۳۰۰٬۰۰۰ درهم هدیه کرد، اما به نظر نمیرسد که این دوستی ادامه پیدا کرده باشد؛ چون معاویه علی را بدنام میکرد و علویان را شکنجه میداد.[یادداشت ۳] در مدینه، مروان بن حکم تصمیم گرفت، هیچ جایی برای آشتی و مصالحه بنیهاشم و بنیامیه باقی نگذارد. وقتی حسن خواستگار دختر عثمان بن عَفّان، عایِشه، بود، اما مروان مداخله کرد و نگذاشت این وصلت شکل بگیرد؛ عایشه به عقد عبدالله بن زُبَیْر درآمد. این بیاعتناییها به بنیهاشم، حسین را بیش از حسن خشمگین میکرد. البته حسین، تلافی این اقدام مروان را درآورد و وقتی که یزید خواهان اُمِّکُلثوم دختر عبدالله بن جعفر بود، مانع از این وصلت شد و او را به عقد قاسم بن محمد بن ابوبکر درآورد. همچنین حسین بر خلاف حسن، وقتی که مروان در اولین امارتش بر مدینه، علی را لعنت میکرد، واکنش شدیدی نشان داده و مروان و پدرش حَکَم را — که قبلاً از سوی محمد پیامبر اسلام طرد شده بودند — لعنت نمود.[۶۹]
بهباور مادلونگ، وقتی که حسن آنگونه که گفته میشود، بر اثر مسمومیت در بستر مرگ بود، شکِّ خود به معاویه را در این مسمومیت را به حسین ابراز نداشت تا حسین اقدامی تلافیجویانه انجام ندهد. حسن وصیت کرد که در کنار پدربزرگش محمد دفن شود و اگر بر سر این مسئله اختلاف و خونریزی بهوجود آید، وی در کنار مادرش فاطمه دفن شود؛ ولی مروان بن حکم به بهانه اینکه قبلاً مردم نگذاشته بودند عثمان در بقیع دفن شود، مانع از دفن حسن در کنار محمد شد. حسین نیز به اتحادیهٔ قریش به نام حِلْفُالْفُضول شکایت نمود و خواستار احقاق حقوق بنیهاشم در برابر بنیامیه شد. اما محمد حنفیه و دیگران سرانجام حسین را متقاعد کردند که حسن را در کنار مادرش به خاک بسپارند.[۷۰] بعد از درگذشت حسن، حسین صاحب بیشترین احترام در بنیهاشم بود و با وجود اینکه افرادی مانند عبدالله بن عباس از لحاظ سِنّی از وی بزرگتر بودند، با وی مشورت میکردند و نظر او را به کار میبستند.[۷۱]
در همین زمان شیعیان کوفه شروع به بیعت با حسین کردند. آنان به حسین نامهای نوشتند، که در آن ضمن اعلام تسلیت درگذشت حسن و نفرتشان از معاویه، وفاداری خود را به حسین اعلام داشتند و از علاقهشان به حسین و اشتیاقشان برای پیوستن حسین به آنان خبر دادند. حسین در پاسخ به آنان نوشت که موظف است شرایط صلح حسن را رعایت کند و از آنان خواست که احساساتشان را بروز ندهند و اگر حسین تا زمان بعد از مرگ معاویه زنده ماند، آن وقت دیدگاهش را به شیعیان خواهد گفت.[۷۲] عمرو بن عثمان، پسر خلیفهٔ سوم به مروان در مورد دیدارهای بسیاری از شیعیان با حسین در مدینه هشدار داد و مروان این را به معاویه نوشت.[۷۳][۷۴] معاویه توسط مروان، حاکم مدینه، از رفتوآمدهای شیعیان با حسین مطلع میشد، اما واکنشی نشان نمیداد. در این زمان، معاویه از مروان حاکم مدینه خواست تا با حسین برخوردی نداشته باشد و عملی تحریکآمیز انجام ندهد. از سوی دیگر، در نامهای به حسین، به وی وعدههای سخاوتمندانهای داد و توصیه کرد که مروان را تحریک نکند. این ماجرا با پاسخی مکتوب از سوی حسین خاتمه یافت که به نظر میرسد معاویه را نگران نکرد.[۷۵][۷۶] بهنقلی، معاویه در نامهای تهدیدآمیز، حسین را از فتنه بازداشت و حسین در پاسخی تند به او نوشت: «من فتنهای بالاتر از ولایت تو بر این اُمَّت نمیشناسم».[۷۷] یک بار مروان نامهای تهدیدآمیز به حسین نوشت و به وی در مورد بروز تفرقه در امّت اسلامی هشدار داد که حسین در پاسخ معاویه را به خاطر اینکه به زیادِ بن اَبیهْ بهخاطر همبستر شدن مادر زیاد با ابوسفیان لقب برادر داده بود، مورد نکوهش قرار داد و بهخاطر اعدام حجر بن عدی به معاویه اعتراض نمود و به تهدیدها اعتنایی نکرد. معاویه به اطرافیان و دوستانش از حسین شکایت کرد، اما از تهدید بیشتر خودداری نمود و هدیه فرستادن به حسین را ادامه داد.[۷۸] سید محمد عمادی حائری بر این باور است که وی هدایای معاویه را قبول نکرد.[۷۹]
در زمان حکومت معاویه دو عمل مهم از او در منابع تاریخی ثبت شدهاست: نخست هنگامی که در مقابل چندی از بزرگان بنیامیه در مورد حق مالکیت خود بر یک سری زمینها ایستاد و دوم هنگامی که معاویه برای یزید به عنوان ولیعهد بیعت جمع میکرد، با این دیدگاه که تعیین ولیعهد بدعتی در اسلام است سرباز زد.[۸۰] حسین به همراه دیگر فرزندان صحابه مشهور محمد، این عمل را بهخاطر اینکه خلاف صلحنامهٔ حسن و خلاف اصل شورای عمر در تعیین خلیفه بود رد کرد و معاویه را محکوم کرد.[۸۱][۸۲] معاویه به یزید توصیه کرد که با حسین با نرمش برخورد کند و او را به بیعت مجبور نکند.[۸۳][۸۴]