حسین هفت سال اول عمرش را در زمان حیات محمد، پدربزرگش، گذراند.[۳۵] محمد، پیامبر مسلمانان و پدربزرگ او، در همان سالهای کودکیِ حسین درگذشت، بنابراین حسین خاطرهٔ چندانی از وی نداشت. روایاتی از علاقهٔ محمد نسبت به وی و برادرش، حسن مجتبی، نقل شدهاست؛ مانند: «هر کس آنها را دوست داشته باشد، مرا دوست دارد و هر کس از آنها متنفر باشد، از من متنفر است» یا «حسن و حسین سیّد جوانان اهل بهشتاند» در اَلْبِدایَة و النَّهایَة از ابن کثیر، فَضائِلُ الصَّحابَة از نَسایی و تاریخُ مَدینةِ دَمِشق اثر ابن عَساکِر. حدیث دوم، از دیدگاه شیعه اهمیت زیادی دارد و به اعتقاد آنان، گواهی بر حقّانیّت حسن و حسین بر امامت است. محمد دو نوهاش را بر زانوان و بازوها قرار میداد و حتی در حال نماز و سجده اجازه میداد، بر پشتش قرار گیرند.[۳۶] محمد حسن و حسین را در آغوش میگرفت و در همان وضعیت با مردم سخن میکرد.[۳۷] به نقل از شیخ مفید در اَلْإرشاد و در حدیث دیگری، محمد راجع به حسین گفت: «حسین از من است و من از حسین هستم». محمد در موارد متعددی از حادثهٔ کربلا خبر میداد؛ برای نمونه، یک بطری کوچک خاک را به اُمِّسَلَمه داد و به وی گفت که خاک درون بطری پس از کشته شدن حسین به خون تبدیل میشود.[۳۸]
مهمترین واقعهٔ دوران کودکی حسن و حسین، رویداد مُباهِله است و این دو، مصداق کلمه «اَبْناءَنا» در «آیهٔ مباهله» اند.[۳۹]
در زمان خلافت ابوبکر و عمر، حسین در برخی رویدادها مانند شهادت دربارهٔ ماجرای فدک حضور دارد.[۴۰] بر طبق روایتی، حسین، زمانی که عمر، خلیفهٔ دوم بر منبر محمد نشسته و در حال سخنرانی بود، به وی بهدلیل نشستن بر منبر محمد اعتراض کرد و عمر نیز خطبهٔ خود را نیمهکاره رها کرد و از منبر فرود آمد. همچنین عمر سهم حسن و حسین از بیتالمال را بهسبب نزدیکی با محمد، همانند سهم علی و اهل بَدْر معین کرده بود.[۴۱]
بهگفتهٔ بَلاذُری و طَبَری، حسن و حسین در سال ۲۹ ه.ق در فتح طبرستان شرکت داشتند.[۴۲][۴۳] اما تاریخپژوهانی مانند مهدی پیشوایی این ادعا را نمیپذیرند؛ چراکه این گزارشها در منابعِ شیعیِ متقدّم نیامده و از سوی دیگر، به اعتقاد این تاریخپژوهان، منابع تاریخی حاصل از گردآوری اخبار توسط اهل سنت، از نظر سند و محتوا، ضعفهای اساسی و نارساییهای غیرقابل انکاری دارند.[۴۴] حسین در زمان خلافت عثمان در قضیهٔ تبعید ابوذر، بههمراه علی و حسن وی را بدرقه نمود.[۴۵][۴۶] مادلونگ در دانشنامهٔ ایرانیکا مینویسد: در هنگام محاصرهٔ عثمان، حسن بههمراه فرزندان صحابیون محمد به دفاع از خانهٔ عثمان پرداخت، عثمان از علی خواست که به دیگر محافظان بپیوندد و علی در پاسخ، حسین را فرستاد.[۴۷] محمد عمادی حائری در دانشنامهٔ جهان اسلام مینویسد: حسین یا حسن بر طبق بعضی روایات در قضیهٔ دفاع از عثمان زخمی شدند.[۴۸]
در زمان خلافت پدرش، حسین در رکابش بود و در جنگهای او بهطور فعال شرکت داشت.[۴۹] حسین در نبرد صِفّین خطبهای برای مردم برای تشویقشان به پیکار خواند[۵۰][۵۱] و در زمان خلافت علی، بعد از حسن مُتِوَلّیِ صَدَقات بود.[۵۲] حسن و حسین، محمدِ حَنَفیّه و عبدالله بن جعفر در میان هاشمیان از نزدیکترین همراهان علی در دوران خلافتش بودند. حسین جزو کسانی از پیروان علی بود که معاویه علی و آنان را در ملأ عام لعنت میکرد.[۵۳] در هنگام کشته شدن علی، حسین بنا به روایتی، برای مأموریتی به مدائن رفته بود و با نامهٔ حسن از موضوع اطلاع پیدا کرده و در مراسم خاکسپاری علی حضور یافت.[۵۴]